No creo que squid tenga que ver en que las peticiones de la red puedan pasar a través del firewall ;)

Por lo que se ve en el diagrama, el SQUID y los clientes se encuentran en la misma red, el squid debe configurarse para aceptar las peticiones de los clientes de la red, y debes configurar el firewall para que deje pasar el tráfico HTTP/HTTPS generado por el servidor donde está SQUID (la dirección ip 192.168.1.x, que no se por que no la pones ya que es privada y no es una brecha de seguridad mostrarla).

Con esta configuración no podrás usar proxy transparente, a no ser que en el firewall o default router puedas manejar el forwarding de las peticiones HTTP hacia el SQUID, aunque configurar explícitamente el proxy en los clientes te permite un mejor control de los sitios a los que tienen acceso los clientes.

bye
;)